李婷婷因为公事，参加了一次牙医协会的活动，和崔健相遇。崔健这个不靠谱的家伙很快被李婷婷吸引，完全把夏天抛在了脑后。“久经沙场”的李婷婷当然感觉到了崔健对自己的注意。而且她发现崔健符合自己所有的条件。
夏天去接儿子，发现儿子和一个年轻幼教打得火热，还听见了儿子久违了的笑声。但是让夏天和那个年轻幼教吃惊的是，那个人竟然就是何方。他帮自己的朋友代幼儿园的音乐课。夏天第一次对何方有了一些异样的感觉。
但就在夏天心烦意乱的时候，却从李婷婷那里得知了何方和崔健之间的赌博。夏天感到自己就像被人兜头浇了一盆凉水。
何方再次出现在夏天面前，结果被夏天完全忽视。何方倔脾气上来，一定要夏天解释她忽冷忽热的原因。结果被夏天抽了一个耳光。而且夏天告诉何方，自己马上回去找幼儿园投诉。如果幼儿园不开除何方，自己就让儿子转学。
夏天没想到，儿子很喜欢何方。这样一来夏天更觉得何方这样的手段太卑鄙。气急之下，对儿子发了火。虽然夏天很快意识到自己不该对儿子发火，连忙道歉，可伤害还是造成了。最后反而是何方出面才重新哄得夏天的儿子重新开心起来。夏天有气没地儿撒，非常恼火。
崔健发现何方情绪不对头，追问之下得知何方还在打那个愚蠢的赌博。崔健告诉何方不要再开玩笑了，算自己输，自己会帮何方交房租。但是何方告诉崔健，已经晚了，因为自己已经真的喜欢上了夏天。只是自己也不明白，为什么夏天对自己的态度忽然变了。崔健意识到什么，告诉何方自己把自己和何方之间的赌博告诉了夏天的朋友李婷婷。
何方找到夏天解释，赌博只是个玩笑，而且自己早已经不在乎赌博的输赢，真的爱上了夏天。但是夏天告诉何方，赌博的事自己可以不介意。但这不代表自己就会接受何方，因为何方不过是一个被宠坏了的小屁孩。对于何方来说，这个世界上的一切都只是个玩笑。可自己的世界是一个离过婚、带着孩子、已经有了白头发的无比真实的34岁女人的世界。何方黯然离去。
得知这一切的方晓楠和李婷婷安慰夏天，李婷婷大骂何方不是东西。但是方晓楠却看出了夏天伤心背后别的东西。她点破了夏天伤感的真正愿意，或许有一部分是因为夏天心中已经有了何方的影子。但是夏天第一次服软了，她告诉方晓楠也许到了自己这个岁数，是该像李婷婷一样，考虑事情的时候实际一点。
李婷婷和崔健的父母见面，结果崔健的母亲趁着儿子离开的时候对李婷婷的年纪表示了不满。因为李婷婷已经过了生孩子的最佳年纪，这让李婷婷悲羞异常。
夏天去接儿子，儿子告诉夏天有一个叔叔一直在等夏天。夏天心中有些莫名的冲动，但是见面才知道是赵东来。赵东来再次对夏天表达了自己的感情，而且向夏天求婚。夏天回想起了自己对方晓楠说的，做人应该实际一点的话。终于点头答应了赵东来。夏天并不知道，何方就在不远处看着自己变成了别人的未婚妻。
盛女的烦恼第14集剧情介绍夏天正想忘掉何方，而努力工作时，何方却以实习生的身份出现在夏天身边。此时的何方，为了解除夏天心中的疑虑，减少年龄的差距，特意续了胡子，并向夏天告白。夏天原本隐藏在心底的情感被再次点燃，决定以10天为期，放弃所有顾虑，按照内心的渴望和何方恋爱。崔建的父亲不喜欢婷婷，并找来其他女孩为儿子相亲，正巧被婷婷看到，非常伤心，在朋友们的劝解下，决定继续争取。婷婷装病引得崔健，没想到崔健直接找上门，晓楠配合婷婷一同演了一场戏让崔健非常着急，并表白不管怎样都会说服父亲。夏天母和弟妹一起到超市买东西，看到酸奶搞活动，贪图小便宜买了很多，结果回家后才发现还有两天过期，两个人怕浪费，便动员家里人全都喝酸奶，而不给做饭吃，结果夏天母由于吃的太多肠胃不适被送进医院。夏天和何方正在约会，得知母亲在医院，急忙跑去医院照顾。夏天母等人经及时治疗没有大碍，回到家休养，赵东来主动到家中照顾，夏天家人已经视他为女婿，和夏天家人处的非常融洽，而夏天却有些不自在。
